Propyl gallat (E310) – chất chống oxy hóa cho dầu, mỡ

Propyl gallat (propyl 3,4,5-trihydroxybenzoat, E310) được dùng rộng rãi làm chất chống oxy hóa trong mỹ phẩm, nước hoa, thực phẩm và dược phẩm kể từ năm 1943 – chủ yếu để chống ôi dầu và chất béo.

Thông tin nhanh

Tên khác	Gallic acid propyl ester, n-propyl gallate, E310; Progallin P, Tenox PG
Số CAS	121-79-9
Công thức – KLPT	C₁₀H₁₂O₅ – 212,20
Nhóm chức năng	Chất chống oxy hóa

Ứng dụng

Chống ôi dầu, chất béo ở nồng độ đến 0,1%.
0,002% ngăn tạo peroxid trong ether; 0,01% ngăn oxy hóa paraldehyd.
Hiệp đồng với BHA và BHT.
Thêm vào hỗn hợp bột chứa ketorolac làm tăng rõ độ ổn định dược chất.
Có một số hoạt tính kháng khuẩn (Gram âm, Gram dương, nấm) – tăng khi phối muối kẽm (kẽm sulfat). MIC trong nước có 4% ethanol (µg/mL): E. coli 330; S. aureus 600; C. albicans 1500.
Các alkyl gallat khác có hiệu lực chống oxy hóa tương đương ở nồng độ đương lượng mol, nhưng độ tan khác nhau.

Mô tả và tính chất

Bột kết tinh trắng, không mùi hoặc gần như không mùi, vị đắng chát (thường không nhận thấy ở nồng độ chống oxy hóa).
Nóng chảy khoảng 150 °C (dược điển 146–150 °C); pH dung dịch 0,1%: 5,9; pKa 8,11; hệ số phân bố octanol/nước 32.
Độ tan (20 °C): ethanol 95% 1/3; ether 1/3; propylen glycol 1/2,5 (25 °C); dầu thầu dầu 1/4,5; lanolin 1/16,7 (25 °C); dầu hạnh nhân 1/44; dầu hạt bông 1/81 (30 °C); dầu đậu nành 1/100 (25 °C); dầu khoáng 1/200; nước 1/1000 (1/286 ở 25 °C); dầu lạc 1/2000.

Độ ổn định và bảo quản

Không bền ở nhiệt độ cao, bị phá hủy nhanh trong dầu dùng để chiên rán. Bảo quản trong bao bì kín, không bằng kim loại, tránh ánh sáng, nơi khô mát.

Tương kỵ

Các alkyl gallat tương kỵ với kim loại (natri, kali, sắt) – tạo phức màu đậm; có thể ngăn bằng chất cô lập ion như acid citric. Có thể phản ứng với chất oxy hóa.

Sản xuất

Ester hóa acid gallic (acid 3,4,5-trihydroxybenzoic) với n-propanol; các alkyl gallat khác điều chế tương tự với alcol thích hợp.

An toàn và thao tác

Nghiên cứu trên động vật cho thấy propyl gallat có khả năng gây mẫn cảm tiếp xúc mạnh và có tác dụng di truyền tế bào trên tế bào CHO-K1; tuy vậy ít báo cáo phản ứng bất lợi – gồm viêm da tiếp xúc, viêm da tiếp xúc dị ứng và methemoglobin máu ở trẻ sơ sinh. WHO đặt ADI ước tính đến 1,4 mg/kg thể trọng. LD₅₀ (chuột cống, uống): 2,1 g/kg. Thao tác theo biện pháp thông thường, tránh tiếp xúc da.

Tình trạng pháp lý

GRAS; phụ gia thực phẩm được chấp nhận tại châu Âu (E310).
Có trong FDA Inactive Ingredients Guide (tiêm bắp, uống, dùng ngoài); có trong thuốc không tiêm được cấp phép tại Anh; có trong danh mục tá dược được chấp nhận của Canada.
Có chuyên luận trong BP, Ph.Eur. và USP-NF.

Chất liên quan

Dodecyl gallat (lauryl gallat, E312; C₁₉H₃₀O₅, 338,44; CAS 1166-52-5): nóng chảy 96–97,5 °C; tan trong aceton, methanol, ethanol; hầu như không tan trong nước; WHO ADI tạm thời đến 0,05 mg/kg.
Ethyl gallat (C₉H₁₀O₅, 198,17; CAS 831-61-8): nóng chảy 151–154 °C.
Octyl gallat; BHA, BHT.

Nguồn tham khảo

Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Propyl Gallate trong:
Rowe R.C., Sheskey P.J., Owen S.C. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 5.
Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2006.
Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.

Ảnh minh họa: công thức cấu tạo do CPC1 vẽ lại từ dữ liệu cấu trúc hóa học công khai.

Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2006.
Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định
hiện hành trước khi sử dụng.