L-Phenylalanine: cấu tạo, tính chất, sản xuất và lưu ý PKU

L-Phenylalanine (phenylalanin) là acid amin thiết yếu có mạch bên là nhóm benzyl (vòng thơm). Trong cơ thể, phenylalanin được chuyển thành tyrosin. Ngoài dinh dưỡng, L-phenylalanine là một trong hai nguyên liệu để tổng hợp chất tạo ngọt aspartam.

Thông tin nhanh

Tên gọi	L-Phenylalanine, phenylalanin, acid (S)-2-amino-3-phenylpropanoic; ký hiệu Phe, F
Công thức, khối lượng mol	C₉H₁₁NO₂ – 165,19 g/mol
Số CAS	63-91-2

Cấu tạo và tính chất

Vòng thơm không phân cực làm phenylalanin là acid amin kỵ nước; phân tử hấp thụ tia tử ngoại, tuy yếu hơn tyrosin và tryptophan.
Bột kết tinh hoặc vảy màu trắng, vị hơi đắng, tan vừa phải trong nước.
Dạng D-phenylalanine và hỗn hợp DL cũng có trên thị trường, nhưng chỉ dạng L tham gia cấu tạo protein.

Sản xuất

L-Phenylalanine được sản xuất chủ yếu bằng lên men (Escherichia coli được cải biến) hoặc bằng phương pháp enzym từ tiền chất. Nhu cầu tăng mạnh từ khi aspartam được thương mại hóa, vì mỗi phân tử aspartam chứa một gốc L-phenylalanin.

Lưu ý: phenylketon niệu (PKU)

Người mắc bệnh di truyền phenylketon niệu không chuyển hóa được phenylalanin và phải kiểm soát chặt lượng ăn vào. Vì vậy nhiều quốc gia bắt buộc ghi cảnh báo “có chứa nguồn phenylalanin” trên nhãn thực phẩm chứa aspartam. Nhà sản xuất dùng L-phenylalanine làm thành phần cũng cần lưu ý thông tin này khi ghi nhãn.

Ứng dụng

Nguyên liệu tổng hợp aspartam.
Thực phẩm bổ sung; dinh dưỡng lâm sàng.

Tình trạng pháp lý

Hoa Kỳ: 21 CFR 172.320 cho phép dùng làm phụ gia cải thiện chất lượng protein, tối đa 5,8% khối lượng protein toàn phần.

Tình trạng pháp lý tại Việt Nam

Khi dùng làm thành phần của thực phẩm bảo vệ sức khỏe hoặc thực phẩm dinh dưỡng, sản phẩm tuân theo Nghị định 15/2018/NĐ-CP và các văn bản hiện hành của Bộ Y tế. Doanh nghiệp cần đối chiếu văn bản mới nhất trước khi xây dựng công thức.

Nguồn tham khảo

Wikipedia – Phenylalanine — https://en.wikipedia.org/wiki/Phenylalanine
Wikidata – L-phenylalanine (CAS 63-91-2) — https://www.wikidata.org/
U.S. FDA – 21 CFR 172.320 Amino acids — https://www.law.cornell.edu/cfr/text/21/172.320

Bài viết cung cấp thông tin kiến thức chung về chất/nguyên liệu, tổng hợp và diễn giải từ các nguồn công khai nêu trên. Nội dung này không thay thế ý kiến của cơ quan quản lý hay chuyên gia y tế. Công dụng làm thuốc nằm ngoài phạm vi bài viết. Quy định pháp lý có thể thay đổi — luôn đối chiếu văn bản hiện hành trước khi sử dụng.