DL-Methionine: cấu tạo, tổng hợp hóa học và ứng dụng

Methionine (methionin) là acid amin thiết yếu có nguyên tử lưu huỳnh trong mạch bên (nhóm thioether –S–CH₃). DL-Methionine là hỗn hợp racemic, gồm hai đồng phân L và D với tỉ lệ bằng nhau. Đây là acid amin được sản xuất bằng tổng hợp hóa học với sản lượng lớn nhất.

Thông tin nhanh

Tên gọi	DL-Methionine, methionin, acid 2-amino-4-(methylthio)butanoic; ký hiệu Met, M
Công thức, khối lượng mol	C₅H₁₁NO₂S – 149,21 g/mol
Số CAS	59-51-8 (DL); 63-68-3 (L-methionine)
Hàm lượng lưu huỳnh (tính theo công thức)	khoảng 21,5%

Cấu tạo và tính chất

Methionin là acid amin mở đầu cho quá trình tổng hợp hầu hết protein: mã khởi đầu AUG trên mRNA mã hóa methionin.
Tinh thể dạng vảy hoặc bột màu trắng, có mùi lưu huỳnh đặc trưng, tan vừa phải trong nước.
Nhóm thioether dễ bị oxy hóa thành methionin sulfoxid, nên cần tránh chất oxy hóa khi bảo quản và chế biến.
Vì sao dùng được dạng DL? Nhiều loài động vật (và ở mức độ nhất định cả người) chuyển được D-methionin thành L-methionin, nên dạng DL rẻ hơn vẫn có giá trị dinh dưỡng. Đây là trường hợp ngoại lệ; với phần lớn acid amin khác, chỉ dạng L có giá trị.

Sản xuất

DL-Methionine được tổng hợp hóa học từ acrolein, methyl mercaptan và hydro cyanid, qua trung gian hydantoin, rồi thủy phân và kết tinh. Phương pháp này tạo sản phẩm racemic. L-Methionine tinh khiết (dùng trong dược phẩm, dinh dưỡng lâm sàng) được thu bằng cách tách đồng phân bằng enzym hoặc bằng lên men.

Ứng dụng

Thức ăn chăn nuôi: ứng dụng lớn nhất. Methionin thường là acid amin giới hạn thứ nhất trong khẩu phần gia cầm.
Thực phẩm và thực phẩm bổ sung (theo quy định từng nước); dinh dưỡng lâm sàng (thường dùng dạng L).

Tình trạng pháp lý

Hoa Kỳ: 21 CFR 172.320 cho phép cả L- và DL-methionine làm phụ gia cải thiện chất lượng protein, tối đa 3,1% khối lượng protein toàn phần.

Tình trạng pháp lý tại Việt Nam

Khi dùng làm thành phần của thực phẩm bảo vệ sức khỏe hoặc thực phẩm dinh dưỡng, sản phẩm tuân theo Nghị định 15/2018/NĐ-CP và các văn bản hiện hành của Bộ Y tế. Doanh nghiệp cần đối chiếu văn bản mới nhất trước khi xây dựng công thức.

Chất liên quan

L-Cystine (acid amin chứa lưu huỳnh); S-adenosylmethionin.

Nguồn tham khảo

Wikipedia – Methionine — https://en.wikipedia.org/wiki/Methionine
Wikidata – DL-methionine (CAS 59-51-8), L-methionine (CAS 63-68-3) — https://www.wikidata.org/
U.S. FDA – 21 CFR 172.320 Amino acids — https://www.law.cornell.edu/cfr/text/21/172.320

Bài viết cung cấp thông tin kiến thức chung về chất/nguyên liệu, tổng hợp và diễn giải từ các nguồn công khai nêu trên. Nội dung này không thay thế ý kiến của cơ quan quản lý hay chuyên gia y tế. Công dụng làm thuốc nằm ngoài phạm vi bài viết. Quy định pháp lý có thể thay đổi — luôn đối chiếu văn bản hiện hành trước khi sử dụng.