Cetrimonium bromid (CTAB) – chất bảo quản, diện hoạt cation

Cetrimonium bromid (CTAB, hexadecyltrimethylamoni bromid) là hợp chất amoni bậc bốn, chất diện hoạt cation có tác dụng kháng khuẩn. Trong bào chế, CTAB được dùng làm chất bảo quản và chất diện hoạt trong chế phẩm bôi ngoài, thuốc đạn, và trong vi nhũ tương, tiểu phân nano giải phóng có kiểm soát.

Thông tin nhanh

Tên khác	CTAB, cetyltrimethylamoni bromid, hexadecyltrimethylamoni bromid, HTAB, palmityltrimethylamoni bromid, cetrimid BP 1953
Số CAS	57-09-0
Công thức – KLPT	C₁₉H₄₂BrN – 364,45
Nhóm chức năng	Chất bảo quản kháng khuẩn, chất diện hoạt cation
Dược điển	USP-NF

Ứng dụng

Chất bảo quản và chất diện hoạt cation trong chế phẩm bôi ngoài; đã dùng trong thuốc đạn.
Thành phần vi nhũ tương và tiểu phân nano để kiểm soát giải phóng; chất định hướng trong tổng hợp tiểu phân nano vàng (nghiên cứu).
Trong phòng thí nghiệm và sản xuất sinh học: chất tẩy rửa cation trong đệm chiết DNA; kết tủa, định lượng polysaccharid vỏ trong phát triển vaccin đa giá; xác định khối lượng phân tử protein bằng điện di; xác định nồng độ micell tới hạn.
Dùng rộng rãi trong sản phẩm chăm sóc tóc và da.

Mô tả và tính chất

Bột hoặc tinh thể trắng, mùi nhẹ đặc trưng.
Kháng khuẩn tốt ở pH kiềm, trên cả vi khuẩn Gram dương và Gram âm; bị xà phòng và chất tẩy anion (như natri dodecyl sulfat) trung hòa. MIC điển hình: Staphylococcus aureus 1 µg/mL; Escherichia coli 8 µg/mL.
Nồng độ micell tới hạn (CMC) 0,92–1,0 mM trong nước; log P (octanol/nước) 3,18.
pH dung dịch 3,64% (kl/tt): 5,0–7,0 (25 °C); điểm chảy 237–243 °C (có tài liệu ghi 248–251 °C), phân hủy khoảng 237 °C; điểm chớp cháy 244 °C.
Độ tan: dễ tan trong ethanol 95%; tan 1 trong 10 phần nước; hơi tan trong aceton; hầu như không tan trong ether, benzen.

Độ ổn định và bảo quản

Hút ẩm nhưng bền trong điều kiện bảo quản khuyến nghị; bền trong dung dịch acid. Đựng trong bao bì kín, nơi khô mát, thông thoáng, tránh nhiệt và nguồn lửa.

Tương kỵ

Tương kỵ với chất oxy hóa mạnh. Như các chất diện hoạt cation khác, hoạt tính bị mất khi gặp xà phòng và chất diện hoạt anion.

Sản xuất

Cho cetyl bromid phản ứng với trimethylamin.

An toàn và thao tác

Được coi là an toàn khi dùng làm tá dược trong chế phẩm bôi; hội đồng CIR kết luận an toàn trong mỹ phẩm.
Phơi nhiễm cấp có thể gây tổn thương mắt nghiêm trọng; có hại khi nuốt. Liều toàn thân lớn gây buồn nôn, nôn, liệt cơ, ức chế thần kinh trung ương, tụt huyết áp và tổn thương mô tại chỗ; có thể kích ứng da và đường hô hấp. Đã ghi nhận nhiễm toan chuyển hóa khi rửa ổ nang bằng dung dịch CTAB.
LD₅₀: chuột lang (dưới da) 0,1 g/kg; chuột nhắt (phúc mạc) 0,106 g/kg, (tĩnh mạch) 0,032 g/kg; thỏ (phúc mạc, dưới da) 0,125 g/kg; chuột cống (tĩnh mạch) 0,044 g/kg, (uống) 0,410 g/kg.
Đun tới phân hủy sinh khói rất độc: amoniac, hơi nitơ, hydro bromid, CO, CO₂. Tránh tiếp xúc da, mắt; tránh hít; thao tác nơi thông thoáng, dùng đồ bảo hộ.

Tình trạng pháp lý

Có trong Canadian Natural Health Products Ingredients Database.
Châu Âu: thuộc danh mục chất bảo quản được phép trong mỹ phẩm, tối đa 0,1% trong sản phẩm dùng ngay.
Không có mặt trong thuốc nào được phê duyệt tại Mỹ. Tại Anh, có trong danh sách chất vết có thể dùng trong quá trình sản xuất vaccin cúm.
Có chuyên luận trong USP-NF.

Chất liên quan

Cetrimid, benzalkonium clorid, benzethonium clorid.
Cetrimonium clorid (C₁₉H₄₂ClN, KLPT 320,01; CAS 112-02-7): chất bảo quản và diện hoạt cation; có trong FDA Inactive Ingredients Database (lotion bôi).
Cetrimonium tosylat (C₂₆H₄₉NO₃S; CAS 138-32-9): cùng công dụng.

Ghi chú: tên cetrimonium bromid trước đây từng dùng cho cetrimid. Cetrimid BP 1953 nguyên thủy chủ yếu là hexadecyltrimethylamoni bromid, kèm các alkyltrimethylamoni bromid tương tự và khá nhiều muối vô cơ (chủ yếu natri bromid), kém tan hơn sản phẩm hiện nay. Ở nồng độ cao hơn, CTAB là chất sát khuẩn dùng ngoài – công dụng làm thuốc nằm ngoài phạm vi bài viết. Số EINECS 200-311-3; PubChem CID 5974.

Nguồn tham khảo

Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Cetrimonium Bromide trong: Sheskey P.J., Cook W.G., Cable C.G. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 8. Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2017. Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.

Ảnh minh họa: công thức cấu tạo do CPC1 vẽ lại từ dữ liệu cấu trúc hóa học công khai.

Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2017. Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định hiện hành trước khi sử dụng.