Menthol – chất tạo hương bạc hà, tạo cảm giác mát
Menthol là alcol terpen vòng, thành phần chính của tinh dầu bạc hà. Được dùng rộng rãi trong thuốc, bánh kẹo và sản phẩm vệ sinh làm chất tạo hương và tăng mùi; riêng l-menthol còn tạo cảm giác mát, được khai thác trong nhiều chế phẩm dùng ngoài.
Thông tin nhanh
| Tên khác | Hexahydrothymol, 2-isopropyl-5-methylcyclohexanol, p-menthan-3-ol, dl-menthol, peppermint camphor, racemic menthol; l-menthol: levomenthol |
| Số CAS | 15356-70-4 (racemic; cũng dùng 1490-04-6, 89-78-1); l-menthol 2216-51-5; d-menthol 15356-60-2 |
| Công thức – KLPT | C10H20O – 156,27 |
| Nhóm chức năng | Chất tạo hương (đồng thời là dược chất) |
Menthol racemic là hỗn hợp bằng nhau của đồng phân (1R,2S,5R) và (1S,2R,5S). USP chấp nhận menthol là l-menthol tự nhiên hoặc menthol racemic tổng hợp; JP, Ph.Eur. và nhiều dược điển khác có hai chuyên luận riêng cho menthol racemic và l-menthol.
Ứng dụng
- Chất tạo hương vị bạc hà, tăng mùi trong thuốc, bánh kẹo, sản phẩm vệ sinh.
- Cảm giác mát: khác mannitol (mát do nhiệt hòa tan âm), l-menthol tác động trực tiếp lên thụ thể lạnh của cơ thể. d-Menthol không tạo cảm giác mát; menthol racemic mát khoảng một nửa l-menthol.
- Tạo hương viên nén: thường hòa tan trong ethanol 95% rồi phun lên cốm, không dùng dạng rắn trực tiếp.
| Dạng sản phẩm | Nồng độ (%) |
|---|---|
| Thuốc hít | 0,02–0,05 |
| Hỗn dịch uống | 0,003 |
| Siro uống | 0,005–0,015 |
| Viên nén | 0,2–0,4 |
| Chế phẩm dùng ngoài | 0,05–10,0 |
| Kem đánh răng (mỹ phẩm) | 0,4 |
| Nước súc miệng (mỹ phẩm) | 0,1–2,0 |
| Xịt miệng (mỹ phẩm) | 0,3 |
Mô tả và tính chất
- Bột kết tinh trơn chảy hoặc kết khối, hoặc tinh thể hình lăng trụ, hình kim óng ánh không màu; mùi vị mạnh đặc trưng. Dạng tinh thể có thể thay đổi theo thời gian do thăng hoa trong bình kín.
- Menthol racemic: nóng chảy 34 °C; sôi 212 °C; điểm chớp cháy 91 °C; chiết suất 1,4615; tỷ trọng 0,904 (15 °C); góc quay cực riêng −2° đến +2°.
- l-Menthol: nóng chảy 41–44 °C; góc quay cực riêng khoảng −50° (dung dịch cồn 10%). d-Menthol: nóng chảy 43–44 °C, khoảng +48°.
- Rất dễ tan trong ethanol 95%, cloroform, ether, dầu béo, parafin lỏng; tan trong aceton, benzen; rất khó tan trong glycerin; hầu như không tan trong nước.
Độ ổn định và bảo quản
Kem nước chứa 1% menthol được báo cáo bền đến 18 tháng ở nhiệt độ phòng. Menthol dễ thăng hoa – bảo quản trong bao bì kín, nhiệt độ không quá 25 °C.
Tương kỵ
Tương kỵ với butylcloral hydrat, long não (camphor), cloral hydrat, crom trioxid, β-naphthol, phenol, kali permanganat, pyrogallol, resorcinol, thymol (nhiều chất trong số này tạo hỗn hợp eutectic hóa lỏng khi trộn với menthol).
Sản xuất
l-Menthol có nhiều trong tự nhiên, là thành phần chính của tinh dầu bạc hà Âu (Mentha piperita) và bạc hà Á (Mentha arvensis); thương mại chủ yếu chiết từ các tinh dầu này, hoặc bán tổng hợp/tổng hợp toàn phần. Menthol racemic tổng hợp theo nhiều đường, ví dụ hydro hóa thymol.
An toàn và thao tác
Hầu hết dữ liệu độc tính liên quan đến menthol dùng làm thuốc chứ không phải tá dược. Hít hoặc nuốt lượng lớn có thể gây phản ứng nghiêm trọng như mất điều hòa vận động, ức chế thần kinh trung ương. Về cơ bản không kích ứng, nhưng đã có báo cáo quá mẫn khi bôi ngoài – một nghiên cứu tại Ba Lan cho thấy khoảng 1% người được khảo sát mẫn cảm với menthol. WHO đặt ADI đến 0,4 mg/kg thể trọng. LD50 (chuột cống, uống): 3,18 g/kg. Có thể kích ứng da, mắt, niêm mạc – nên đeo kính bảo hộ, găng tay.
Tình trạng pháp lý
- Có trong FDA Inactive Ingredients Guide (nha khoa, hít, khí dung miệng, nang, dung dịch, hỗn dịch, siro, viên nén, dùng ngoài); có trong thuốc không tiêm được cấp phép tại Anh; có trong danh mục tá dược được chấp nhận của Canada.
- Được chấp nhận làm chất tạo hương có nguồn gốc tự nhiên trong thực phẩm và bánh kẹo.
- Có chuyên luận trong JP, Ph.Eur. và USP.
Chất liên quan: l-menthol, d-menthol, thymol.
Nguyên liệu tại CPC1
CPC1 đang cung cấp các nguyên liệu liên quan dưới đây. Liên hệ để nhận COA và báo giá theo lô hàng hiện có.
Nguồn tham khảo
Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Menthol trong:
Rowe R.C., Sheskey P.J., Owen S.C. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 5.
Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2006.
Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.
Ảnh minh họa: công thức cấu tạo do CPC1 vẽ lại từ dữ liệu cấu trúc hóa học công khai.
Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2006.
Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định
hiện hành trước khi sử dụng.
