Ester sorbitan (Span 20, 60, 80) – chất diện hoạt không ion thân dầu, nhũ hóa nước/dầu

Ester sorbitan (Span) là hỗn hợp ester từng phần của sorbitol và các anhydrid của nó với acid béo – chất diện hoạt không ion thân dầu dùng rộng rãi trong mỹ phẩm, thực phẩm và dược phẩm. Dùng riêng tạo nhũ tương nước/dầu và vi nhũ tương bền; thường phối polysorbat theo tỷ lệ khác nhau để tạo nhũ tương, kem N/D hoặc D/N với độ đặc mong muốn.

Thông tin nhanh

Tên thương mại	Span, Arlacel, Crill, Montane, Sorbester, Sorbirol, S-Maz, Tego SML/SMO/SMS…
Cấu tạo	Monoester, diester, triester của sorbitan; sesquiester là hỗn hợp đương lượng mono- và diester. Gốc acid: laurat, palmitat, stearat, oleat, isostearat
Nhóm chức năng	Chất nhũ hóa, chất diện hoạt không ion, chất hòa tan, chất thấm ướt, phân tán/tạo hỗn dịch

Một số loại thông dụng

Tên	Span	Công thức – KLPT	Dạng	HLB
Sorbitan monolaurat (E493)	Span 20	C₁₈H₃₄O₆ – 346	Lỏng sánh vàng	8,6
Sorbitan monopalmitat (E495)	Span 40	C₂₂H₄₂O₆ – 403	Rắn màu kem, nóng chảy 43–48 °C	6,7
Sorbitan monostearat (E491)	Span 60	C₂₄H₄₆O₆ – 431	Rắn màu kem, nóng chảy 53–57 °C	4,7
Sorbitan tristearat (E492)	Span 65	C₆₀H₁₁₄O₈ – 964	Rắn kem/vàng	2,1
Sorbitan monooleat (E494)	Span 80	C₂₄H₄₄O₆ – 429	Lỏng sánh vàng	4,3
Sorbitan sesquioleat	Arlacel 83	C₃₃H₆₀O_6,5 – 561	Lỏng sánh hổ phách	3,7
Sorbitan trioleat	Span 85	C₆₀H₁₀₈O₈ – 958	Lỏng sánh hổ phách	1,8
Sorbitan monoisostearat	–	C₂₄H₄₆O₆ – 431	Lỏng sánh vàng	4,7

Ứng dụng

Công dụng	Nồng độ (%)
Nhũ hóa – dùng riêng trong nhũ tương N/D	1–15
Nhũ hóa – phối chất nhũ hóa thân nước trong nhũ tương D/N	1–10
Tăng khả năng giữ nước của thuốc mỡ	1–10
Hòa tan dược chất kém tan trong nền thân dầu	1–10
Thấm ướt dược chất không tan trong nền thân dầu	0,1–3

Sorbitan monolaurat, monopalmitat và trioleat cũng đã được dùng 0,01–0,05% trong nhũ tương tiêm bắp.

Mô tả và tính chất

Chất lỏng hoặc rắn màu kem đến hổ phách, mùi vị đặc trưng.
Điểm chớp cháy trên 149 °C. Chỉ số hydroxyl: monolaurat 159–169, monooleat 193–209, monopalmitat 270–303, monostearat 235–260, trioleat 55–70.
Nói chung tan hoặc phân tán trong dầu, tan trong hầu hết dung môi hữu cơ; không tan nhưng phân tán được trong nước.

Độ ổn định và bảo quản

Tạo xà phòng dần với acid, base mạnh; bền trong acid, base yếu. Bảo quản trong bao bì kín, nơi khô mát.

Sản xuất

Khử nước sorbitol tạo hexitan (1,4-sorbitan), sau đó ester hóa với acid béo mong muốn.

An toàn và thao tác

Dùng rộng rãi trong mỹ phẩm, thực phẩm, thuốc uống và dùng ngoài; nói chung được xem là không độc, không kích ứng, dù đôi khi có báo cáo quá mẫn da khi bôi. WHO đặt ADI (tính theo tổng ester sorbitan) đến 25 mg/kg cho sorbitan monopalmitat, monostearat, tristearat, monolaurat, monooleat. LD₅₀ (chuột cống, uống): monolaurat 33,6 g/kg; monostearat 31 g/kg. Khi đun đến phân hủy tỏa khói cay, khí kích ứng. Nên đeo kính bảo hộ và găng tay.

Tình trạng pháp lý

Một số ester sorbitan được chấp nhận làm phụ gia thực phẩm (E491–E495).
Có trong FDA Inactive Ingredients Guide (hít; tiêm bắp; nhãn khoa, uống, dùng ngoài, âm đạo); có trong thuốc không tiêm được cấp phép tại Anh; có trong danh mục tá dược được chấp nhận của Canada.
Có chuyên luận trong BP, JP, Ph.Eur. và USP-NF (sorbitan laurat, oleat, palmitat, stearat, sesquioleat, trioleat…).

Chất liên quan: polysorbat (ester acid béo polyoxyethylen sorbitan).

Nguồn tham khảo

Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters) trong: Rowe R.C., Sheskey P.J., Owen S.C. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 5. Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2006. Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.

Ảnh minh họa: thiết kế của CPC1.

Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2006. Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định hiện hành trước khi sử dụng.