Dodecyl gallat (lauryl gallat, E312) – chất chống oxy hóa cho dầu mỡ

Dodecyl gallat (lauryl gallat, E312) là ester của acid gallic với dodecanol, dạng bột kết tinh trắng. Như các alkyl gallat khác, dodecyl gallat là chất chống oxy hóa dùng để chống ôi hóa và hư hỏng dầu mỡ trong dược phẩm, thực phẩm và mỹ phẩm.

Thông tin nhanh

Tên khác	Lauryl gallat, dodecyl 3,4,5-trihydroxybenzoat, ester dodecyl của acid gallic, E312
Số CAS	1166-52-5
Công thức – KLPT	C₁₉H₃₀O₅ – 338,4
Nhóm chức năng	Chất chống oxy hóa
Dược điển	BP, Ph.Eur.

Ứng dụng

Các alkyl gallat được dùng rộng rãi làm chất chống oxy hóa bảo quản trong dược phẩm (từ khi propyl gallat được mô tả năm 1943), hiệu quả ở nồng độ 0,001–0,1% (kl/tt), ngăn dầu mỡ bị hư và ôi.
Đã nghiên cứu để ổn định ergocalciferol trong thuốc mỡ; làm chất chống oxy hóa cho chế phẩm hormon bôi da, cho ống thông bóng phủ thuốc và cho cốt polymer/không polymer của hệ giải phóng có điều chỉnh.
Thường phối hợp với BHA, BHT và chất tạo phức với ion kim loại như acid citric để tăng hiệu quả.
Trong thực phẩm (EU): tới 1 g/kg trong tinh dầu và 0,1 g/kg trong hương liệu khác, đơn lẻ hoặc phối hợp gallat khác. Được phép trong mỹ phẩm và vật liệu nhựa.

Mô tả và tính chất

Bột kết tinh trắng hoặc gần trắng, không mùi hoặc gần như không mùi.
Điểm chảy 96–97,5 °C (sau sấy 4 giờ ở 60 °C); tỷ trọng 1,112 g/cm³; điểm chớp cháy khoảng 180 °C. Dược điển yêu cầu hàm lượng 97,0–103,0% (chế phẩm khô).

Dung môi	Độ tan ở 20 °C
Methanol	1 trong 1,5
Aceton	1 trong 2
Ethanol 95%	1 trong 3,5
Ether	1 trong 4
Dầu lạc	1 trong 30
Cloroform	1 trong 60
Nước	Hầu như không tan

Độ ổn định và bảo quản

Bảo quản trong bao bì không bằng kim loại, tránh ánh sáng, nơi khô mát.

Tương kỵ

Các alkyl gallat tạo phức màu đậm với kim loại (natri, kali, sắt); trong một số trường hợp có thể ngăn bằng chất tạo phức như acid citric. Phản ứng với chất oxy hóa mạnh và base mạnh.

Sản xuất

Ester hóa acid gallic với dodecanol, xúc tác acid mạnh khan; tách và tinh chế bằng kết tinh từ dung môi hữu cơ như diethyl ether.

An toàn và thao tác

Dùng rộng rãi trong thực phẩm, nhìn chung được coi là không độc, không kích ứng; tuy nhiên có thể gây mẫn cảm tiếp xúc và phản ứng da. Thử nghiệm trên chuột lang cho thấy dodecyl gallat là chất gây mẫn cảm mạnh nhất trong các alkyl gallat đã thử.
WHO không xác định ADI; ADI tạm thời trước đây không được gia hạn do thiếu nghiên cứu bổ sung.
LD₅₀ (chuột cống, phúc mạc): 0,1 g/kg; (chuột cống, uống): 5 g/kg; (chuột nhắt, uống): 1,6 g/kg.
Kích ứng da; khi đun tới phân hủy sinh khói cay. Nên đeo kính và găng.

Tình trạng pháp lý

Có trong thuốc không dùng đường tiêm lưu hành tại Anh; có trong Canadian Natural Health Products Ingredients Database.
Có trong danh mục phụ gia thực phẩm EAFUS của FDA; được chấp nhận làm phụ gia thực phẩm tại châu Âu (E312).
Có chuyên luận trong BP, Ph.Eur.

Chất liên quan

Octyl gallat, propyl gallat.

Ghi chú: dodecyl gallat có hoạt tính kháng virus và kháng vi khuẩn Gram dương (kể cả MRSA) trong nghiên cứu; được thử ghép lên chitosan, cellulose sợi nano để tăng tính kỵ nước và khả năng chắn oxy cho bao bì, tăng độ bền oxy hóa của UHMWPE dùng trong cấy ghép chỉnh hình. Số EINECS 214-620-6; PubChem CID 14425.

Nguồn tham khảo

Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Dodecyl Gallate trong: Sheskey P.J., Cook W.G., Cable C.G. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 8. Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2017. Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.

Ảnh minh họa: công thức cấu tạo do CPC1 vẽ lại từ dữ liệu cấu trúc hóa học công khai.

Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2017. Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định hiện hành trước khi sử dụng.