Acid malic – chất acid hóa, tạo hương, thay acid citric trong viên sủi
Acid malic (acid táo, acid hydroxysuccinic, E296) là acid dicarboxylic có trong táo và nhiều loại trái cây. Trong bào chế, acid malic là chất acid hóa đa dụng, chất tạo hương che vị đắng, và là lựa chọn thay acid citric trong bột sủi.
Thông tin nhanh
| Tên khác | Apple acid, E296, acid 2-hydroxybutanedioic, acid hydroxysuccinic, DL-malic acid |
| Số CAS | 6915-15-7 (acid malic); 617-48-1 (DL); 97-67-6 (L); 636-61-3 (D) |
| Công thức – KLPT | C4H6O5 – 134,09 |
| Nhóm chức năng | Chất acid hóa, chống oxy hóa, tạo chelat và đệm, tạo hương |
Acid malic tổng hợp sản xuất tại châu Âu và Mỹ là hỗn hợp racemic (DL); dạng có trong táo và thực vật là đồng phân tả tuyền (L).
Ứng dụng
- Chất acid hóa đa dụng.
- Vị táo nhẹ – dùng tạo hương, che vị đắng, tạo vị chua.
- Thay acid citric trong bột sủi, nước súc miệng, viên làm sạch răng.
- Có tính tạo chelat và chống oxy hóa; hiệp đồng với BHT làm chậm oxy hóa dầu thực vật.
- Các ứng dụng làm thuốc nằm ngoài phạm vi bài viết.
Mô tả và tính chất
- Bột kết tinh hoặc hạt trắng hoặc gần trắng, mùi nhẹ, vị rất chua; hút ẩm.
- (Dạng DL) nóng chảy 131–132 °C; sôi 150 °C (phân hủy); pH dung dịch 1% là 2,35; pKa1 3,40, pKa2 5,05 (25 °C).
- Tỷ trọng biểu kiến 0,81 g/cm³; tỷ trọng gõ 0,92 g/cm³; tỷ trọng riêng 1,601 (20 °C). Độ nhớt dung dịch 50%: 6,5 mPa·s (25 °C).
- Dễ tan trong nước và ethanol; hầu như không tan trong benzen. Dung dịch nước bão hòa chứa khoảng 56% acid malic ở 20 °C.
| Dung môi (20 °C) | Độ tan DL-acid malic | Độ tan L-acid malic |
|---|---|---|
| Nước | 1/1,5–2,0 | 1/2,8 |
| Methanol | 1/1,2 | 1/0,51 |
| Ethanol 95% | 1/2,6 | 1/1,2 |
| Propylen glycol | 1/1,9 | – |
| Aceton | 1/5,6 | 1/1,6 |
| Ether | 1/119 | 1/37 |
Độ ổn định và bảo quản
- Bền đến 150 °C; trên 150 °C mất nước rất chậm tạo acid fumaric; phân hủy hoàn toàn khoảng 180 °C thành acid fumaric và anhydrid maleic.
- Dễ bị nhiều vi sinh vật hiếu khí và kỵ khí phân hủy.
- Tránh ẩm cao và nhiệt độ cao để không bị vón cục. Bảo quản trong bao bì kín, nơi khô mát.
Tương kỵ
Có thể phản ứng với chất oxy hóa. Dung dịch nước ăn mòn nhẹ thép carbon.
Sản xuất
Hydrat hóa acid maleic và acid fumaric với xúc tác thích hợp, rồi tách acid malic khỏi hỗn hợp cân bằng.
An toàn và thao tác
Dùng trong thuốc uống, dùng ngoài, thuốc tiêm và thực phẩm; nói chung được xem là tương đối không độc, không kích ứng, nhưng dung dịch đặc có thể kích ứng da, mắt, niêm mạc – nên đeo găng tay, kính bảo hộ. LD50 (chuột cống, uống): 1,6 g/kg; (tiêm phúc mạc): 0,1 g/kg.
Tình trạng pháp lý
- GRAS; cả dạng racemic và dạng L được chấp nhận làm phụ gia thực phẩm tại châu Âu.
- Dạng DL và L có trong FDA Inactive Ingredients Guide (thuốc uống); có trong thuốc tiêm và không tiêm được cấp phép tại Anh; có trong danh mục tá dược được chấp nhận của Canada.
- Có chuyên luận trong Ph.Eur., USP-NF và Food Chemicals Codex.
Chất liên quan
- L-acid malic: nóng chảy 99–100 °C; góc quay cực riêng khoảng −5,7° (aceton).
- D-acid malic: nóng chảy 99–101 °C; góc quay cực riêng khoảng +5,2° (aceton).
- Acid citric, acid fumaric, acid tartric.
Nguồn tham khảo
Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Malic Acid trong: Rowe R.C., Sheskey P.J., Owen S.C. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 5. Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2006. Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.
Ảnh minh họa: công thức cấu tạo do CPC1 vẽ lại từ dữ liệu cấu trúc hóa học công khai.
Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2006. Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định hiện hành trước khi sử dụng.
