Triolein (glyceryl trioleat) – dung môi thuốc tiêm, lipid cho liposome đa túi

Triolein (glyceryl trioleat) là triglycerid của acid oleic, chất lỏng dầu trong, không màu tới vàng nhạt, không vị, không mùi. Trong bào chế, triolein là chất tăng tan và dung môi cho thuốc tiêm, đáng chú ý là thành phần lipid của liposome đa túi giải phóng kéo dài; ngoài ra là chất làm mềm và tăng thấm.

Thông tin nhanh

Tên khác	Glyceryl trioleat, olein, 1,2,3-tri(cis-9-octadecenoyl)glycerol; tên thương mại Captex GTO
Số CAS	122-32-7
Công thức – KLPT	C₅₇H₁₀₄O₆ – 885,43
Nhóm chức năng	Chất làm mềm, tăng thấm, tăng tan, dung môi
Dược điển	Không có chuyên luận dược điển

Ứng dụng

Chất tăng tan, dung môi trong thuốc tiêm; có trong chế phẩm liposome đa túi giải phóng kéo dài chứa cytarabin và morphin sulfat đã lưu hành.
Nghiên cứu: hạt nano lipid hai thành phần giải phóng có kiểm soát itraconazol; liposome giải phóng kéo dài breviscapin, thymopentin; thêm ít triolein làm tăng mạnh độ bền chống kết tụ của NLC tristearin; tăng hiệu quả chuyển gen của NLC polycation và hạt lai polymer – lipid; nano nhũ tương lipoprotein; SLN gắn transferrin dẫn thuốc lên não; nhũ tương lipid chứa gadolini.
Là chất thay thế lipid người tốt hơn octanol hay liposome khi nghiên cứu tích lũy sinh học chất ô nhiễm kỵ nước.
Mỹ phẩm: dưỡng da, điều chỉnh độ nhớt.

Mô tả và tính chất

Chất lỏng dầu trong, không màu tới vàng nhạt, không vị, không mùi.
Tỷ trọng 0,915 g/cm³; chiết suất 1,4561; chỉ số iod 80–100; độ nhớt động học 74 mm²/s (25 °C); điểm chớp cháy 330 °C.
Độ tan: tan trong cloroform, ether, carbon tetraclorid; hơi tan trong ethanol 95%; hầu như không tan trong nước.

Độ ổn định và bảo quản

Bền nhưng nhạy với không khí và ánh sáng. Bảo quản trong bao bì kín khí, nơi khô, 2–8 °C; tránh tiếp xúc lâu với không khí và ẩm. Phân hủy nhiệt có thể sinh khí kích ứng (oxyd carbon).

Tương kỵ

Tương kỵ với chất oxy hóa mạnh và chất tự bốc cháy. Là triglycerid nên bị acid mạnh, nhất là base mạnh thủy phân. Amin bậc một có thể cộng vào nối đôi (tương tự cộng Michael).

Sản xuất

Ester hóa acid béo phân đoạn (chủ yếu acid oleic) với glycerin.

An toàn và thao tác

Dùng trong thuốc tiêm, lớp bao tan trong ruột và sản phẩm chăm sóc cá nhân. Phơi nhiễm mạn có thể gây buồn nôn, nôn; phơi nhiễm cao có thể gây bất tỉnh.
Hội đồng CIR: bôi da không gây kích ứng đáng kể, không gây mẫn cảm hay nhạy cảm ánh sáng; kích ứng mắt nhẹ; không gây độc tính di truyền; tiêm dưới da không gây u. Triglycerid được chuyển hóa như chất béo thực phẩm (thành monoglycerid, acid béo tự do, glycerol) nên phơi nhiễm đường uống không đáng lo ngại.
Nhũ tương amphotericin nền triolein an toàn hơn (LD₅₀ cao hơn) so với amphotericin deoxycholat quy ước trên chuột cống.
Dùng khẩu trang khi có sương/bụi; thông gió; kính có tấm chắn bên; găng PVC hoặc nhựa.

Tình trạng pháp lý

Có trong FDA Inactive Ingredients Database (hỗn dịch liposome tiêm ngoài màng cứng); có trong hỗn dịch tiêm nội tủy lưu hành tại Anh.
CIR xếp an toàn trong mỹ phẩm; FDA chấp thuận làm phụ gia thực phẩm gián tiếp.

Chất liên quan

Xem thêm acid oleic, tricaprylin, triglycerid mạch trung bình.

Ghi chú: số EINECS 204-534-7; PubChem CID 5497163.

Nguồn tham khảo

Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Triolein trong: Sheskey P.J., Cook W.G., Cable C.G. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 8. Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2017. Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.

Ảnh minh họa: công thức cấu tạo do CPC1 vẽ lại từ dữ liệu cấu trúc hóa học công khai.

Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2017. Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định hiện hành trước khi sử dụng.