Butylat hydroxyanisol (BHA, E320) – chất chống oxy hóa tan trong dầu

Butylat hydroxyanisol (BHA, E320) là chất chống oxy hóa gốc phenol, tan trong dầu, có thêm một số tính kháng khuẩn. BHA được dùng rộng rãi trong mỹ phẩm, thực phẩm và dược phẩm để chống ôi dầu mỡ và bảo vệ vitamin tan trong dầu.

Thông tin nhanh

Tên khác	BHA, E320, tert-butyl-4-methoxyphenol; tên thương mại: Nipanox BHA, Nipantiox 1-F, Tenox BHA
Tên hóa học	2-tert-Butyl-4-methoxyphenol (Ph.Eur. cho phép tối đa 10% đồng phân 3-tert-butyl)
Số CAS	25013-16-5
Công thức – KLPT	C₁₁H₁₆O₂ – 180,25
Nhóm chức năng	Chất chống oxy hóa

Ứng dụng và nồng độ

Đối tượng cần chống oxy hóa	Nồng độ BHA (%)
β-Caroten	0,01
Tinh dầu, hương liệu	0,02–0,5
Thuốc tiêm bắp	0,03
Thuốc tiêm tĩnh mạch	0,0002–0,0005
Dầu và chất béo	0,02
Chế phẩm dùng ngoài	0,005–0,02
Vitamin A	10 mg cho mỗi triệu đơn vị

Thường phối hợp với chất chống oxy hóa khác (đặc biệt BHT, alkyl gallat) và chất tạo phức/hiệp đồng như acid citric.
Giới hạn trong thực phẩm (theo thông tin năm 2006): FDA – tổng chất chống oxy hóa không quá 0,02% (200 ppm) hàm lượng dầu mỡ; USDA – 0,01% cho một chất, 0,02% cho tổng các chất trong mỡ động vật; Nhật Bản – đến 1 g/kg mỡ động vật.

Mô tả và tính chất

Bột kết tinh trắng hoặc gần trắng, hoặc khối sáp trắng ngà; mùi thơm đặc trưng nhẹ.
Nhiệt độ nóng chảy khoảng 47 °C (đồng phân 2-tert-butyl tinh khiết); nhiệt độ sôi 264 °C; điểm chớp cháy 130 °C.
Hầu như không tan trong nước; tan trong methanol; dễ tan trong ethanol ≥ 50%, propylen glycol, cloroform, ether, hexan, các loại dầu thực vật (hạt bông, lạc, đậu nành), glyceryl monooleat, mỡ lợn và dung dịch hydroxyd kiềm.
Hoạt tính kháng khuẩn tương tự paraben: mạnh nhất trên nấm mốc và vi khuẩn Gram dương.

Độ ổn định và bảo quản

Ánh sáng làm đổi màu và giảm hoạt tính. Bảo quản trong bao bì kín, tránh ánh sáng, nơi khô mát.

Tương kỵ

Là phenol nên có các phản ứng đặc trưng của phenol; tương kỵ với chất oxy hóa và muối sắt (III). Vết kim loại và ánh sáng gây đổi màu, giảm hoạt tính.

Sản xuất

Cho p-methoxyphenol phản ứng với isobuten.

An toàn và thao tác

BHA hấp thu qua đường tiêu hóa, chuyển hóa và thải qua nước tiểu (dưới 1% dạng nguyên vẹn trong 24 giờ). Ở mức dùng làm chất chống oxy hóa, BHA được xem là không kích ứng, không gây mẫn cảm (có vài báo cáo phản ứng da riêng lẻ). Nghiên cứu cho gặm nhấm ăn BHA 1–2% khẩu phần gây u ở tiền dạ dày – cơ quan mà người không có; trên các loài không có tiền dạ dày (chó, khỉ, chuột lang) không thấy tác dụng bất lợi, nên các bằng chứng không cho thấy liên quan với mức phơi nhiễm thấp ở người. WHO đặt ADI của BHA ở mức 0,5 mg/kg thể trọng. Có thể kích ứng mắt, da, hô hấp – thao tác nơi thông gió, dùng găng tay và kính. Cháy có thể sinh khói độc.

Tình trạng pháp lý

FDA xếp nhóm GRAS; có trong FDA Inactive Ingredients Guide (tiêm bắp, tiêm tĩnh mạch, xịt mũi, viên nang, viên nén uống; chế phẩm dưới lưỡi, trực tràng, dùng ngoài, âm đạo).
Được chấp nhận là phụ gia thực phẩm tại châu Âu (E320); có trong danh mục tá dược được chấp nhận của Canada.
Có chuyên luận trong Ph.Eur. và USP-NF.

Chất liên quan: butylat hydroxytoluen (BHT), propyl gallat.

Nguồn tham khảo

Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Butylated Hydroxyanisole trong: Rowe R.C., Sheskey P.J., Owen S.C. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 5. Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2006. Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.

Ảnh minh họa: công thức cấu tạo do CPC1 vẽ lại từ dữ liệu cấu trúc hóa học công khai.

Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2006. Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định hiện hành trước khi sử dụng.