Triethanolamin (TEA, trolamin) – chất kiềm hóa, tạo xà phòng nhũ hóa

Triethanolamin (TEA, trolamin, 2,2′,2″-nitrilotriethanol) là amin bậc ba mang ba nhóm hydroxyl, công thức C₆H₁₅NO₃. Đây là chất kiềm hóa và, khi phản ứng với acid béo, tạo xà phòng nhũ hóa anion – dùng rộng rãi trong kem, lotion và gel dùng ngoài.

Thông tin nhanh

Tên khác	TEA, trolamine, triethylolamine, trihydroxytriethylamine, tris(hydroxyethyl)amine, Tealan
Tên dược điển	BP: Triethanolamine; Ph.Eur.: Trolaminum; USP-NF: Trolamine
Số CAS	102-71-6
Công thức – khối lượng phân tử	C₆H₁₅NO₃ – 149,19
Nhóm chức năng	Chất kiềm hóa, chất nhũ hóa

Ứng dụng

Nhũ hóa bằng xà phòng TEA: trộn đẳng mol với acid béo (acid stearic, acid oleic) tạo xà phòng anion pH khoảng 8, cho nhũ tương dầu trong nước hạt mịn, bền. Thường dùng TEA 2–4% (tt/tt) và acid béo gấp 2–5 lần lượng đó; với dầu khoáng cần khoảng 5% TEA và tăng acid béo tương ứng.
Chất kiềm hóa, điều chỉnh pH; tạo muối hoạt chất trong dung dịch tiêm và chế phẩm dùng ngoài; chế phẩm chống nắng. (Ngoài sách) Rất phổ biến để trung hòa carbomer tạo gel.
Dùng chung làm đệm, dung môi, chất hóa dẻo polymer, chất giữ ẩm; trung gian sản xuất chất diện hoạt, sáp, chất đánh bóng, mỹ phẩm, phụ gia xi măng, dầu cắt gọt.

Lưu ý: chế phẩm chứa xà phòng TEA dễ sẫm màu khi bảo quản – hạn chế bằng cách tránh ánh sáng và tránh tiếp xúc kim loại, ion kim loại.

Mô tả và tính chất

Chất lỏng sánh, trong, không màu đến vàng nhạt, mùi amoniac nhẹ. Là hỗn hợp base: chủ yếu triethanolamin, kèm diethanolamin và lượng nhỏ monoethanolamin.
Loại thương mại tiêu chuẩn chứa khoảng 85% TEA; loại cao cấp 98–99%.
pH ≈ 10,5 (dung dịch 0,1 N); nóng chảy 20–21 °C (đông đặc 21,6 °C); sôi 335 °C; điểm chớp cháy 208 °C.
Rất hút ẩm; độ nhớt 590 mPa·s (30 °C); sức căng bề mặt 48,9 mN/m (25 °C).
Trộn lẫn với nước, methanol, aceton, carbon tetraclorid; tan trong benzen (1 trong 24), ether (1 trong 63).
Dược điển: định lượng 99,0–103,0% (Ph.Eur.) hoặc 99,0–107,4% (USP-NF); nước ≤ 1,0% (Ph.Eur.) / ≤ 0,5% (USP-NF); tỷ trọng 1,120–1,128; chiết suất 1,481–1,486 (USP-NF).

Độ ổn định và bảo quản

Có thể hóa nâu khi tiếp xúc không khí và ánh sáng.
Loại 85% dễ phân lớp dưới 15 °C – làm ấm và trộn đều trước khi dùng.
Bảo quản trong bao bì kín khí, tránh ánh sáng, nơi khô mát.

Tương kỵ

Có phản ứng đặc trưng của amin bậc ba và alcol: với acid vô cơ tạo muối kết tinh và ester; với acid béo mạch dài tạo muối tan trong nước có tính chất xà phòng.
Tạo phức với đồng; muối kim loại nặng gây đổi màu và tủa.
Phản ứng với tác nhân như thionyl clorid thay nhóm hydroxyl bằng halogen, tạo sản phẩm rất độc.
(Ngoài sách) Như các amin khác, có thể tạo nitrosamin khi có tác nhân nitroso hóa – cần kiểm soát nitrit trong nguyên liệu và công thức.

Sản xuất

Amoni phân ethylen oxid, thu hỗn hợp monoethanolamin, diethanolamin và triethanolamin, sau đó tách riêng từng chất.

An toàn và thao tác

Chủ yếu dùng làm chất nhũ hóa trong chế phẩm dùng ngoài. Nhìn chung được xem là không độc nhưng có thể gây quá mẫn hoặc kích ứng da trong thành phẩm. Liều uống gây chết ở người ước tính 5–15 g/kg.
Do lo ngại hình thành nitrosamin trong dạ dày, cơ quan quản lý Thụy Sĩ hạn chế TEA chỉ trong chế phẩm dùng ngoài.
LD₅₀ (uống): chuột cống 8 g/kg, chuột nhắt 7,4 g/kg, chuột lang 5,3 g/kg; (chuột nhắt, màng bụng) 1,45 g/kg.
Kích ứng da, mắt, niêm mạc; hít hơi có thể có hại. Dùng quần áo bảo hộ, găng, kính và mặt nạ; tốt nhất thao tác trong tủ hút. Khi đun tạo khói nitơ oxid rất độc; chất dễ cháy.
TEA được khuyến nghị làm chất ổn định trong trùng hợp latex vì tác dụng gây đột biến yếu trong thử nghiệm Ames.

Tình trạng pháp lý

Có trong FDA Inactive Ingredients Guide (chế phẩm trực tràng, dùng ngoài, âm đạo); có trong thuốc không tiêm được cấp phép tại Anh; có trong danh mục tá dược được chấp nhận của Canada.
Có chuyên luận trong BP, Ph.Eur. và USP-NF.

Chất liên quan: diethanolamin, monoethanolamin.

Nguồn tham khảo

Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Triethanolamine trong:
Rowe R.C., Sheskey P.J., Owen S.C. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 5.
Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2006.
Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.

Ảnh minh họa: công thức cấu tạo do CPC1 vẽ lại từ dữ liệu cấu trúc hóa học công khai.

Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2006.
Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định
hiện hành trước khi sử dụng.