Denatonium benzoat (Bitrex) – chất đắng nhất, chất biến tính cồn

Denatonium benzoat (Bitrex) là một trong những chất đắng nhất được biết đến, có thể nhận ra vị đắng ở nồng độ khoảng 10 ppb. Nhờ vậy nó được thêm vào nhiều sản phẩm để ngăn nuốt nhầm (đặc biệt ở trẻ em) và làm chất biến tính cồn.

Thông tin nhanh

Tên khác	Bitrex, Bitterguard, lignocaine benzyl benzoate
Tên hóa học	Benzyldiethyl[(2,6-xylylcarbamoyl)methyl]amoni benzoat
Số CAS	3734-33-6 (khan); 86398-53-0 (monohydrat)
Công thức – KLPT	C₂₈H₃₄N₂O₃ – 446,59 (khan); monohydrat 464,60
Nhóm chức năng	Chất biến tính cồn, chất tạo vị

Ứng dụng

Thêm vào sản phẩm dược phẩm và công nghiệp để ngăn nuốt nhầm, thường ở 5–500 ppm.
Chất biến tính cồn ethylic, thay brucin hoặc quassin.
Chất tạo vị (đắng) cho viên placebo; chế phẩm bôi móng chống cắn móng tay.

Mô tả và tính chất

Bột kết tinh hoặc hạt trắng, không mùi, vị cực đắng.
Khoảng nóng chảy 163–170 °C; pH dung dịch 3%: 6,5–7,5.
Tỷ trọng biểu kiến 0,3–0,6 g/cm³; tỷ trọng gõ 0,4–0,7 g/cm³.
Rất dễ tan trong cloroform, methanol; tan trong ethanol 95% và nước; ít tan trong aceton; hầu như không tan trong ether.

Độ ổn định và bảo quản

Bền đến 140 °C và trong khoảng pH rộng. Dung dịch nước hoặc cồn giữ vị đắng nhiều năm kể cả khi tiếp xúc ánh sáng. Bảo quản trong bao bì kín (ví dụ thùng thép lót polyethylen), nơi khô mát.

Tương kỵ

Tương kỵ với chất oxy hóa mạnh.

Sản xuất

Được tổng hợp lần đầu vào thập niên 1950; thường điều chế bằng cách cho denatonium clorid phản ứng với benzyl benzoat.

An toàn và thao tác

Denatonium benzoat được xem là không kích ứng và không gây đột biến; có một báo cáo mày đay tiếp xúc kèm hen, ngứa ở người dùng thuốc xịt côn trùng biến tính bằng chất này. Chất này có độc tính trung bình khi nuốt, có thể gây mẫn cảm; phân hủy nhiệt tạo hơi NO_x độc. Giữ bao bì đóng kín, thao tác nơi thông gió; dùng kính, găng tay, khẩu trang. Do vị đắng cực mạnh, cần tránh nhiễm chéo sang thiết bị và sản phẩm khác.

Tình trạng pháp lý

Dùng toàn cầu làm chất biến tính cồn.
Có trong FDA Inactive Ingredients Guide (gel, dung dịch dùng ngoài).
Có chuyên luận trong USP-NF.

Nguồn tham khảo

Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Denatonium Benzoate trong:
Rowe R.C., Sheskey P.J., Owen S.C. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 5.
Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2006.
Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.

Ảnh minh họa: công thức cấu tạo do CPC1 vẽ lại từ dữ liệu cấu trúc hóa học công khai.

Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2006.
Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định
hiện hành trước khi sử dụng.