Acid oleic – chất nhũ hóa, tăng thấm qua da

Acid oleic ((Z)-9-octadecenoic acid) là acid béo không no một nối đôi C18, chiếm phần lớn trong dầu ô liu. Trong bào chế, acid oleic là chất nhũ hóa và chất tăng thấm qua da được nghiên cứu rất nhiều.

Thông tin nhanh

Tên khác	cis-9-Octadecenoic acid, elaic acid, oleinic acid; Crodolene, Crossential 094, Emersol, Glycon, Groco, Hy-Phi, Industrene, Metaupon, Neo-Fat, Priolene
Số CAS	112-80-1
Công thức – KLPT	C₁₈H₃₄O₂ – 282,47
Nhóm chức năng	Chất nhũ hóa, chất tăng thấm qua da

Applications

Chất nhũ hóa trong thực phẩm và thuốc dùng ngoài.
Chất tăng thấm trong nhiều công thức qua da.
Cải thiện sinh khả dụng dược chất kém tan trong viên nén.
Thành phần chất dẫn trong nang mềm.
Acid oleic được báo cáo có tác dụng “phanh hồi tràng” – làm chậm vận chuyển chất chứa trong đoạn cuối ruột non.

Mô tả và tính chất

Chất lỏng dạng dầu màu vàng đến nâu nhạt, mùi vị đặc trưng giống mỡ lợn. Gồm chủ yếu acid (Z)-9-octadecenoic cùng lượng thay đổi acid no và không no khác (thường 7–12% acid no như stearic, palmitic, cùng acid không no như linoleic); có thể chứa chất chống oxy hóa. Các cấp thương mại có màu từ vàng nhạt đến nâu đỏ, đục ở nhiệt độ khác nhau tùy lượng acid no.
Nóng chảy khoảng 4 °C; tỷ trọng 0,895 g/cm³; chiết suất 1,4585 (26 °C); độ nhớt 26 mPa·s (25 °C); điểm chớp cháy 189 °C; nhiệt độ tự bốc cháy 363 °C.
Sôi 286 °C ở 13,3 kPa (100 mmHg); pH dung dịch nước bão hòa 4,4.
Trộn lẫn với benzen, cloroform, ethanol 95%, ether, hexan, dầu béo và tinh dầu; hầu như không tan trong nước.

Độ ổn định và bảo quản

Tiếp xúc không khí sẽ hấp thu oxy dần, sẫm màu và mùi rõ hơn. Ở áp suất thường bị phân hủy khi đun 80–100 °C. Bảo quản trong bao bì đầy, kín, tránh ánh sáng, nơi khô mát.

Tương kỵ

Tương kỵ với nhôm, calci, kim loại nặng, dung dịch iod, acid percloric và chất oxy hóa. Phản ứng với kiềm tạo xà phòng.

Sản xuất

Thủy phân các mỡ, dầu động vật và thực vật (như dầu ô liu), rồi tách phần acid lỏng. Acid oleic dùng đường toàn thân phải điều chế từ nguồn ăn được.

An toàn và thao tác

Dùng trong thuốc uống và dùng ngoài. Thử nghiệm in vitro cho thấy acid oleic gây vỡ hồng cầu (tan huyết), nên tiêm tĩnh mạch hoặc uống lượng lớn có thể có hại. Là chất kích ứng da mức trung bình; không nên dùng trong chế phẩm nhỏ mắt. WHO không đặt ADI cho muối calci, natri, kali của acid oleic. LD₅₀ (chuột nhắt, tĩnh mạch): 0,23 g/kg. Nên đeo găng tay và kính bảo hộ.

Tình trạng pháp lý

GRAS.
Có trong FDA Inactive Ingredients Guide (khí dung hít và mũi, viên nén, dùng ngoài, qua da); có trong thuốc không tiêm được cấp phép tại Anh; có trong danh mục tá dược được chấp nhận của Canada.
Có chuyên luận trong BP, Ph.Eur., USP-NF và Food Chemicals Codex.

Chất liên quan: ethyl oleat, alcol oleylic, dầu ô liu.

Nguồn tham khảo

Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Oleic Acid trong: Rowe R.C., Sheskey P.J., Owen S.C. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 5. Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2006. Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.

Ảnh minh họa: công thức cấu tạo do CPC1 vẽ lại từ dữ liệu cấu trúc hóa học công khai.

Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2006. Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định hiện hành trước khi sử dụng.