Monoethanolamin – chất kiềm hóa, đệm, nhũ hóa

Monoethanolamin (2-aminoethanol, MEA) là amin bậc một kiêm alcol, chất lỏng có tính kiềm mạnh. Trong bào chế, monoethanolamin chủ yếu dùng làm chất đệm, kiềm hóa và để tạo nhũ tương (tạo xà phòng với acid béo), đồng thời để tạo muối của nhiều dược chất.

Thông tin nhanh

Applications

• Chất đệm, điều chỉnh pH; bào chế nhũ tương.
• Dung môi cho chất béo và dầu.
• Chất ổn định trong dung dịch tiêm phenytoin natri pha dextrose.
• Tạo muối dược chất (ví dụ muối với vitamin C, salicylat, undecenoat, oleat); các ứng dụng làm thuốc nằm ngoài phạm vi bài viết.

Mô tả và tính chất

• Chất lỏng trong, không màu hoặc vàng nhạt, hơi sánh, mùi amoniac nhẹ.
• pH dung dịch 0,1 N: 12,1; pKa 9,4 (25 °C).
• Nóng chảy 10,3 °C; sôi 170,8 °C; điểm chớp cháy (cốc hở) 93 °C.
• Tỷ trọng 1,0117 g/cm³ (25 °C); chiết suất 1,4539; sức căng bề mặt 48,8 mN/m; độ nhớt 18,95 mPa·s (25 °C), 5,03 mPa·s (60 °C); áp suất hơi 53,3 Pa (20 °C).
• Rất hút ẩm.
• Trộn lẫn với nước, ethanol 95%, methanol, glycerol, aceton, cloroform; tan 1/48 trong ether, 1/72 trong benzen.
• Dược điển (BP, USP-NF): tỷ trọng khoảng 1,013–1,023; khoảng cất 167–173 °C; hàm lượng 98,0–100,5%.

Độ ổn định và bảo quản

• Rất hút ẩm, không bền dưới ánh sáng. Dung dịch nước tiệt khuẩn được bằng hấp.
• Ethanolamin dễ hút ẩm và CO₂ từ không khí (và phản ứng với CO₂) – ngăn bằng cách đóng kín dưới khí trơ.
• Lượng lớn: bảo quản lâu dài trong thép không gỉ; đồng, hợp kim đồng, kẽm, sắt mạ kẽm bị amin ăn mòn – không dùng làm bồn chứa.
• Lượng nhỏ: bao bì kín khí, tránh ánh sáng, nơi khô mát.

Tương kỵ

• Có cả nhóm hydroxyl và amin bậc một nên phản ứng như alcol và amin: với acid tạo muối và ester; với acid, anhydrid acid, clorid acid, ester tạo amid; với propylen carbonat và carbonat vòng khác tạo carbonat tương ứng.
• Với aldehyd, ceton tạo aldimin, cetimin.
• Muối kim loại nặng gây đổi màu và kết tủa; tạo phức với nhôm, đồng, hợp kim đồng.
• Phản ứng mãnh liệt với acrolein, acrylonitril, epiclorohydrin, propiolacton, vinyl acetat.

Sản xuất

Amon phân ethylen oxid, tạo hỗn hợp mono-, di- và triethanolamin rồi tách riêng; hoặc từ phản ứng nitromethan với formaldehyd.

An toàn và thao tác

Monoethanolamin là chất kích ứng, ăn mòn; nhưng khi dùng dạng đã trung hòa trong thuốc tiêm và dùng ngoài thường không gây tác dụng bất lợi, dù đã có báo cáo quá mẫn. Muối của monoethanolamin nói chung ít độc hơn monoethanolamin. LD₅₀ (chuột cống, uống): 1,72 g/kg; (chuột cống, tĩnh mạch): 0,23 g/kg. Khi thao tác dung dịch đặc cần mặt nạ phù hợp, găng tay chống hóa chất, kính bảo hộ, quần áo bảo hộ; chỉ chuyển rót, pha chế trong tủ hút. Hơi có thể lan theo bề mặt tới nguồn lửa xa và bắt cháy ngược; bình kín gặp nóng có thể nổ; tiếp xúc chất oxy hóa mạnh có thể gây cháy. Giới hạn phơi nhiễm tại Anh: 15 phút 15 mg/m³ (6 ppm); TWA 8 giờ 7,6 mg/m³ (3 ppm).

Tình trạng pháp lý

• Có trong thuốc tiêm và không tiêm được cấp phép tại Anh và Mỹ; có trong danh mục tá dược được chấp nhận của Canada.
• Có chuyên luận trong BP và USP-NF.

Chất liên quan: diethanolamin, triethanolamin.

Nguồn tham khảo

Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Monoethanolamine trong:
Rowe R.C., Sheskey P.J., Owen S.C. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 5.
Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2006.
Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.

Ảnh minh họa: công thức cấu tạo do CPC1 vẽ lại từ dữ liệu cấu trúc hóa học công khai.

Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2006.
Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định
hiện hành trước khi sử dụng.