Diethanolamin (DEA) – chất kiềm hóa, đệm, nhũ hóa

Diethanolamin (DEA, diolamin) là amin bậc hai có hai nhóm hydroxyl. Trong dược phẩm, DEA chủ yếu làm chất đệm, điều chỉnh pH, tạo nhũ tương với acid béo (tạo xà phòng amin tại chỗ) và tạo muối tan cho một số hoạt chất có tính acid.

Thông tin nhanh

Tên khác	DEA, diolamine, bis(hydroxyethyl)amine, diethylolamine, 2,2′-iminodiethanol
Tên hóa học	2,2′-Iminobisethanol
Số CAS	111-42-2
Công thức – KLPT	C₄H₁₁NO₂ – 105,14
Nhóm chức năng	Chất kiềm hóa, chất nhũ hóa

Applications

Chất đệm, ví dụ khi bào chế nhũ tương với acid béo; điều chỉnh pH và chất phân tán trong mỹ phẩm, dược phẩm.
Tạo muối tan của hoạt chất, ví dụ các acid hữu cơ iod hóa dùng làm thuốc cản quang.
Chất ổn định: ngăn đổi màu dung dịch nước chứa muối hexamethylentetramin-1,3-dicloropropen.

Mô tả và tính chất

USP-NF mô tả là hỗn hợp ethanolamin, chủ yếu diethanolamin. Ở khoảng nhiệt độ phòng là chất rắn trắng chảy rữa; trên nhiệt độ phòng là chất lỏng sánh, trong, mùi amoniac nhẹ.
Nóng chảy 28 °C; sôi 268,8 °C; điểm chớp cháy 138 °C (cốc hở).
pH dung dịch 0,1 N: 11,0; pKa 8,88.
Rất hút ẩm; độ nhớt khoảng 352 mPa·s ở 30 °C.
Trộn lẫn với nước, aceton, glycerin, methanol, cloroform; tan 1/24 trong benzen, 1/125 trong ether.

Độ ổn định và bảo quản

Hút ẩm, nhạy với ánh sáng và oxy. Bảo quản trong bao bì kín khí, tránh ánh sáng, nơi khô mát.

Tương kỵ

Có các phản ứng đặc trưng của amin bậc hai và alcol; nhóm amin thường phản ứng mạnh hơn.
Phản ứng với acid, anhydrid acid, clorid acid, ester tạo amid; với propylen carbonat và carbonat vòng; với aldehyd, ceton tạo aldimin, ketimin.
Tạo phức với đồng; đổi màu và kết tủa khi có muối kim loại nặng.
Không dùng cùng chất gây nitroso hóa (nguy cơ tạo nitrosamin).

Sản xuất

Amoniac phân ethylen oxyd, thu hỗn hợp monoethanolamin, diethanolamin và triethanolamin, rồi tách riêng từng chất.

An toàn và thao tác

DEA được dùng trong chế phẩm dùng ngoài và thuốc tiêm (đến 1,5% trong dịch truyền tĩnh mạch). Liều tĩnh mạch lớn hơn gây an thần, hôn mê, tử vong ở chó. Dạng nguyên chất hoặc đậm đặc kích ứng da, mắt, niêm mạc (dung dịch 10% chỉ kích ứng nhẹ trên thỏ). Chương trình Độc chất học Quốc gia Mỹ xác định DEA là chất có khả năng gây ung thư khi bôi ngoài da trên gặm nhấm (mức liên quan ở người còn tranh luận); DEA cũng gây thiếu cholin ở gan chuột. Hội đồng CIR (Mỹ) cho phép trong mỹ phẩm rửa trôi, sản phẩm lưu lâu trên da giới hạn ethanolamin ≤ 5%; DEA không được phép dùng trong mỹ phẩm tại EU.

Thao tác: quần áo bảo hộ, găng tay, kính, mặt nạ, tốt nhất trong tủ hốt. Giới hạn phơi nhiễm tại Anh: 13 mg/m³ (3 ppm) trung bình 8 giờ. Nguy cơ cháy nhẹ.

Tình trạng pháp lý

Có trong FDA Inactive Ingredients Guide (dịch truyền tĩnh mạch, dung dịch nhỏ mắt, dùng ngoài).
Có trong thuốc được cấp phép tại Anh; có trong danh mục tá dược được chấp nhận của Canada.
Có chuyên luận trong USP-NF.

Chất liên quan: monoethanolamin, triethanolamin.

Nguồn tham khảo

Nội dung được CPC1 biên soạn, tóm lược có chọn lọc từ chuyên luận Diethanolamine trong: Rowe R.C., Sheskey P.J., Owen S.C. (chủ biên). Handbook of Pharmaceutical Excipients, ấn bản 5. Pharmaceutical Press (London) & American Pharmacists Association (Washington DC), 2006. Bài viết không sao chép nguyên văn tài liệu gốc; các số liệu kỹ thuật được dẫn lại từ tài liệu này.

Ảnh minh họa: công thức cấu tạo do CPC1 vẽ lại từ dữ liệu cấu trúc hóa học công khai.

Lưu ý: thông tin mang tính tham khảo cho người làm chuyên môn bào chế, dựa trên ấn bản năm 2006. Tiêu chuẩn chất lượng và tình trạng pháp lý có thể đã thay đổi — luôn đối chiếu dược điển và quy định hiện hành trước khi sử dụng.